1Ray Vai À Tv
Ray fica triste quando descobre que sua família mentiu sobre a sua estreia em um programa de esportes na televisão. Ray recebe um segundo convite para participar do programa e a família lhe dá alguns conselhos para corrigir o uso de certas palavras.
2Papai Não Sabe Como
Ray começa a usar a técnica de escuta ativa que ele e Debra aprenderam com os próprios pais, cuja teimosia foi longe demais. Debra obriga Ray a comparecer a aulas de paternidade para aprender a controlar o obstinado comportamento de Ally.
3Irmão
Os irmãos Barone redescobrem a amizade durante uma saída à noite .
4Mozart
Ray quer ensinar Ally a não se dar por vencida, e então volta a fazer aulas de piano, algo que havia abandonado há 15 anos.
5Golfe
A culpa de Ray o castiga depois de ele ter enganado Debra para deixá-lo jogar uma partida de golfe.
6Aniversário
Raymond descobre que, quando era pequeno, caiu da bicicleta e quebrou o braço, o que pode ter evitado que seus pais se divorciassem.
7Trabalhando até tarde novamente
Debra convence Ray a trabalhar de casa depois de ter lido uma matéria sobre pessoas que preferem ficar no escritório do que com suas famílias, mas as coisas não funcionam como ela havia planejado.
8O Livro Infantil
A tentativa de Debra (Patricia Heaton) para escrever um livro infantil resulta em uma disputa com Ray (Ray Romano) que também quer escrever um livro infantil.
9O Presente
Para o aniversário de seu pai, Ray o presenteia com um lindo aquário, mas isto deixa Frank ainda mais deprimido.
10Colegial
Ray fica deprimido depois de ir à reunião de ex-alunos do colégio e perceber que Debra é uma das colegas mais populares e positivas, mas ele não.
11A Carta
Após sua festa do Tupperware é arruinada, Debra decide que já teve o bastante da sogra intrusa.
12Tudo que eu quero para o Natal
Uma romântica manhã de Natal termina quando a família de Ray chega com tudo para fazer ovos florentinos e lotada de presentes desembrulhados.
13Guerra Civil
Ray se oferece para participar da encenação de uma importante batalha da Guerra Civil, a Batalha de Gettysburg, por se sentir excluído por seu pai que, segundo ele, prefere seu irmão para o evento.
14Mia Famiglia
Ray finalmente encontra um parente que ele adora.
15Almôndegas da Marie
Marie dá aulas de culinária para Debra.
16O Talão de Cheques
Raymond aprende da pior maneira a controlar o uso do talão de cheques.
17O Passeio
Os irmãos assistem juntos a um programa policial e Ray diz que Robert, mesmo sendo policial, não passa por tantos perigos; Robert o convida para ver como é sua rotina; vendo como o irmão arrisca a vida, Ray passa a enxergá-lo de um modo diferente.
18A Cama da Família
Monstros no quarto levam Ally para a cama dos pais e isso vira um verdadeiro pesadelo para todos.
19Boas Meninas
O relacionamento entre Marie e Amy deixa Debra intrigada; Ray descobre que Marie gosta mais de Amy do que de Debra e, ao confrontá-la, descobre que é porque a mãe considera Amy uma garota "pura". Ray quer que Debra seja a favorita da mãe.
20Beisebol Infantil
Debra leva um lanche não autorizado para o jogo de beisebol da filha e é recriminada por um dos pais. Ao chegar em casa, ela expressa sua decepção com Ray por não tê-la defendido.
21Autoescola
Os alunos de Robert na autoescola reclamam, dizendo que suas aulas são muito aborrecidas e isso pode lhe custar seu segundo emprego; ele pede que sua família assista a uma simulação de sua aula e o ajude a melhorar.
22Embaixo Da Terra
Ray tem dificuldade em aceitar as mudanças da vida, o que o lança em uma crise de meia-idade; Ray começa a planejar seu funeral e isso irrita Debra; Robert fica furioso com Ray por ele não dar valor a tudo o que construiu.
23A Venda De Garagem
Frank e Marie fazem uma venda de objetos usados, levando Debra e Ray a terem pensamentos opostos sobre ampliar sua família.
24O Casamento (1)
Raymond pergunta a Debra por que se casou com ele, os dois embarcam em uma viagem pelo passado.
25O Casamento (2)
Enquanto se arrumam para um casamento, Ray e Debra se lembram de sua cerimônia e dos dias que a antecederam; Ray pede Debra em casamento diante de toda a família e teme que ela tenha aceitado apenas por educação.