
Temporada 5
24 episódios · 2011
The season began in Los Angeles when a re-energized Chuck and Nate decided to pay Serena a visit. Chuck has a newfound philosophy and says "yes" to everything, even death defying stunts. Serena continues to work on the movie set, and is offered a full-time job at the end of the episode. Nate begins an affair with an older woman, Diana Payne, who may have an ulterior motive for being with Nate. Back in New York, Dan learns that Vanessa has published one chapter of his novel, and Blair continues to plan her wedding to Louis, and she also learns she is pregnant. After realizing she still had feelings for Chuck, Blair and Chuck decide to go away together, but their car crashes. As a result of the crash Blair loses her baby, Chuck nearly dies, and Blair eventually marries Louis. The season also focuses on Nate running an online gossip site NYSpectator, Blair and Dan's friendship turning into a relationship, Chuck's quest to find his real parents which leads him to discover that his father, Bart, is still alive, and the effects of CeCe's death on Lily and her marriage to Rufus. At the end of the season, Blair makes a choice between Dan and Chuck, and Lily makes a choice between Rufus and Bart. Serena is seen leaving town while Dan decides to write a new book about the Upper East Side, with the help of Georgina.
1Sim e acabou
Chuck e Nate visitam Serena em Los Angeles e vão a uma festa importante em Hollywood Hills, onde Nate conhece uma mulher sexy e mais velha.
2A bela e a festa
Nate reata inesperadamente com Diana, que lhe oferece uma incrível oportunidade. A futura cunhada de Blair, Beatrice, chega de Mônaco.
3A joia da negação
A pedido de Diana, Nate precisa tomar uma importante decisão moral. Chuck ajuda Dan a aceitar seu destino.
4Memórias de um Dan invisível
Dan decide reunir amigos e familiares para revelar a verdade sobre seu livro, com a esperança de que eles deem apoio na festa de lançamento.
5Famintos e furiosos
Serena precisa escolher entre seu novo trabalho e sua relação com Dan. Diana espera que Nate ajude quando uma surpresa acaba atrasando seu almoço.
6Eu sou o número nove
Blair faz Charlie entrar em uma competição pelas cobiçadas vagas de dama de honra do seu casamento. Nate usa Charlie para provocar ciúmes em Diana.
7Gente grande não cochila
Participar de uma provocante experiência teatral significa usar máscaras, permanecer anônimo e surpresas românticas. Mas quem passará por isso?
8Todas as belas fontes
Serena planeja um chá de panela dos sonhos para Blair, mas Chuck e Dan não são convidados. Nate e Serena fazem uma descoberta importante que envolve Diana.
9A caminho da perdição
Lily, Charlie e Serena se preparam ansiosamente para a festa Studio 54 em homenagem a CeCe. Nate assume uma nova função.
10Riding in Town Cars With Boys
Lily apresenta oficialmente Charlie à sociedade de Nova York em uma festa. Enquanto isso, o ex-namorado de Charlie, Max, tenta dificultar os planos dela.
11O fim do caso?
Em flashbacks emotivos, Blair revela a Serena o que realmente aconteceu após o trágico acidente de carro com Chuck.
12O padre e a noiva
Blair se prepara para sua despedida de solteira. Nate encontra um aliado surpreendente para reunir provas sobre o acidente de Chuck e Blair.
13G.G
Blair está prestes a se casar com o príncipe Louis, mas o retorno de Georgina Sparks pode criar problemas.
14Dan quebra-galho
Blair tem dificuldades para decidir seu futuro, e Serena assume a culpa por um incidente para proteger alguém que ela ama.
15Cupido louco
É o dia dos namorados, e Georgina decide ir à festa de Nate, pensando em fazer confusão.
16Caminhos cruzados
O livro de Dan é promovido pelo grupo de comédia Upright Citizens Brigade, e Blair tenta provar que as suspeitas de Serena estão erradas.
17O dote da princesa
Chuck e Georgina se unem em um esquema que terá um resultado imprevisível. Uma crise familiar faz William van der Woodsen aparecer na cidade.
18Herdeira ladra
Chuck convida Jack para dar uma volta. Blair e Dan tentam consumar o relacionamento, e Ivy descobre que William pode ser um aliado.
19Garota It interrompida
Serena tenta transformar a relutante Lola em estrela do Upper East Side, começando com um desfile em um evento de moda.
20Festa morta
Para comemorar a união do casal, Blair e Dan organizam um evento fino ao estilo britânico. Serena e Diana se enfrentam.
21Despicable B
Lily tem um encontro em família com William, Carol e Lola. Nate investiga o passado de Diana, e a situação de Blair a deixa preocupada.
22Caçadores da arte perdida
Chuck, Nate, Blair, Serena e Lola se unem para descobrir o que acreditam ser um segredo explosivo entre Diana e Jack.
23Os fugitivos
Serena se passa por Blair em uma reunião importante. Ivy e Lola se unem para ajudar Chuck. Nate toma uma decisão sobre o futuro e sobre Diana.
24O retorno do anel
Quando a Gossip Girl vai atrás de Blair, Serena admite que foi uma das responsáveis pelo último pesadelo de Blair. E mais: Blair escolherá Chuck ou Dan?